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发表日期:2020-10-19供稿:张敬来源:放大 缩小

  近期,广州生物医药与健康研究院邱发洋课题组完成了Icetexane二萜类天然产物Euolutchuol E, Przewalskine E和Brussonol的全合成工作。该成果于近日发表在Organic Letters杂志上。 

  Icetexane二萜是一类具有[6-7-6]环系的天然产物。此类天然产物中包含有很多具有生物活性的化合物。例如此工作中所合成的Brussonol对P388鼠白血病细胞系有中等细胞毒性作用,同时对昆虫和哺乳动物细胞系具有细胞毒性。 

  在此工作中,主要利用了串联的[5+2]和[4+2]环化反应一步构Icetexane二萜类天然产物的全碳骨架结构。然后再应用二氧化硒实现C环的芳构化。整个分子的合成思路与前人大不相同。之前关于此类分子的合成均以芳香C环为基础,再构建A、B环。而此工作创造性的先构建出全碳骨架,最后实现C环的芳构化。 

  该工作由博士研究生张敬在其导师邱发洋的指导下完成。 

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  Icetexane二萜类天然产物的骨架结构与其代表性化合物 

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  串联的[5+2][4+2]环化反应 

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